Если отбросить в сторону "технические моменты" в виде рассказов про жизнь офисных работников, то мы получим вполне внятную картину: товарищ просит нас скорректировать его поведение, посоветовать, что сделать, чтобы продвинуться вперед в отношениях с понравившейся ему девушкой.
Первое, что я отмечу - здесь не помогут консультации Мастеров, поскольку речь идет либо об индивидуальной работе с целью соблазнения этой девушки, следовательно, придется работать над собой (1) и правильно взаимодействовать с дамой (2).
Я думаю, все согласятся, что это дело не 2-3 и не 20-30 консультаций по скайпу, а действительно может быть итогом серьезной работы.
Второе, что я отмечу - это вовсе не означает, что сейчас мы не можем дать мало-мальский совет, хотя бы исходя из нашего видения ситуации. Конечно, результаты буду ограничены "мастерством" человека, но сориентировать можно вполне.
Сод, ты просишь совета. Совет может быть таким.
1. Действуй из ситуации, так, как тебе кажется верным интуитивно.
2. Имеет смысл чередовать "тепло" и "холодно". Поскольку ты хочешь сближаться, ты должен сближаться. Но я понял, ты дорожишь тем эффектом, который ты производишь и хотел бы это тоже как-то использовать. Поэтому ты должен быть разным, и "холодным" тоже.
3. Когда ты сочтешь себя готовым, начни активно действовать. Может быть вы сходите на обед или после работы пройдетесь до метро, но начни переходить на личностное взаимодействие, а не рабочее.
Других советов я дать не смогу.